Micron Document
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Dimethylmalonitril
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Dimethylmalonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein Derivat des Malonitrils mit zwei zusätzlichen Methylgruppen.

Contents

• Reaktionen
• Einzelnachweise

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Reaktionen

Dimethylmalonitril eignet sich als Quelle von Cyanogruppen in der Herstellung von aromatischen Nitrilen. Dazu wird es in Tetrahydrofuran mit Grignard-Verbindungen oder Lithiumorganylen umgesetzt, welche wiederum leicht aus bromierten oder iodierten Aromaten zugänglich sind.cite-ref-2[2] Ähnlich können aromatische Boronsäuren in Nitrile umgewandelt werden. Dazu werden sie mit Dimethylmalonitril und Caesiumcarbonat umgegesetzt, zusätzlich kommt Bis(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid als Katalysator zum Einsatz.cite-ref-3[3]

Einzelnachweise

cite-note-tci-11. Eintrag zu Dimethylmalononitrile bei TCI Europe, abgerufen am 19. Januar 2025.
cite-note-22. ↑ Jonathan T. Reeves, Christian A. Malapit, Frederic G. Buono, Kanwar P. Sidhu, Maurice A. Marsini, C. Avery Sader, Keith R. Fandrick, Carl A. Busacca, Chris H. Senanayake: Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis. In: Journal of the American Chemical Society. Band 137, Nr. 29, 29. Juli 2015, S. 9481–9488, doi:10.1021/jacs.5b06136.
cite-note-33. ↑ Christian A. Malapit, Jonathan T. Reeves, Carl A. Busacca, Amy R. Howell, Chris H. Senanayake: Rhodium‐Catalyzed Transnitrilation of Aryl Boronic Acids with Dimethylmalononitrile. In: Angewandte Chemie. Band 128, Nr. 1, 4. Januar 2016, S. 334–338, doi:10.1002/ange.201508122.

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